У Кулио были и другие хит-синглы. Прославила его песня «Fantastic Voyage» с дебютника «It Takes a Thief», в 1994 году занявшая третье место в чарте Billboard Hot 100. Не стоит забывать о номинированной в 1997-м на «Грэмми» «1-2-3-4 (Sumpin’ New)». Но с «Gangsta’s Paradise», конечно, не сравнится ничто. Начиная со второй половины 1995 года, ее трудно было не услышать — в том числе в России, где клип на «Gangsta’s Paradise» крутили по телевидению. В ней было что-то евангельское — да и сам исполнитель считал, что эта песня стала божественным вмешательством. Как он говорил: «„Gangsta’s Paradise“ хотела появиться на свет и выбрала меня в качестве сосуда».
Дело было так. Пол Стюарт, менеджер Кулио и диджей, жил в одной квартире с продюсером Дугом Рашидом. В их доме часто проходили вечеринки, на которых отвисали The Pharcyde, Tha Alkaholiks, King-T и другие рэперы. Однажды Рашид поставил «Songs in the Key of Life», величайший альбом Стиви Уандера, и на треке «Pastime Paradise» подумал: ох. Надо сделать бит. Решили привлечь знакомого певца L.V. — тот как раз искал, чем заняться. Слово «pastime» («времяпрепровождение») изменилось на «gangsta’s» («гангстерский»). Партию хора в песне исполнил L.V. в одиночку: за тенор, сопрано и бас.

Пригласили поучаствовать знакомого рэпера Prodeje из South Central Cartel, но тот сначала сомневался, а потом песня у него просто не пошла. Следующим кандидатом стал Кулио, который любил трек Уандера «Superwoman», а про «Pastime Paradise» не слышал. Когда Кулио услышал бас, хор и хук, у него будто бы открылся разум. Слова полились сами собой. Как-то сразу все записалось на кассету; сразу всем вокруг, в том числе менеджменту музыканта, стало понятно, что песня станет невероятно популярной. (Правда, чтобы она прозвучала в том виде, в каком мы ее слышим, понадобилась запись в четырех студиях.)

Но все было не так просто. Во-первых, поартачился лейбл MCA — они-то надеялись, что Кулио продолжит записывать жизнерадостные треки для вечеринок, а тот вдруг преобразился. Во-вторых, не соглашался Стиви Уандер — говорил, что ни за что не позволит использовать его песню в каком-то гангстерском треке. Но Кулио согласился изменить текст, убрать из него совсем уж пошлые вещи — и через знакомых Уандера уговорили (соул-певец стал получать 95% средств от дистрибуции).
Сингл взлетел на вершину хит-парадов в 16 странах, включая США, и в конечном итоге стал песней номер один Billboard в 1995 году. За него Кулио выиграл «Грэмми». В Британии «Gangsta’s Paradise» стала первой хардкор-песней, которая достигла вершины чарта, и самым успешным рэп-синглом — через два года его рекорды побил «I’ll Be Missing You» Паффа Дэдди. В 2009 году трек вернулся в британский чарт, когда Кулио появился в реалити-шоу Celebrity Big Brothe. Что же в «Гангстерском рае» было такого особенного?

«Gangsta’s Paradise» начинается с отсылки к Псалому 23:4, который в оригинале звучит так: «Даже если я пойду долиной глубокой тени, не устрашусь никакого зла, потому что ты со мной. Твой жезл и твой посох дают мне утешение». Вообще-то это о том, что Служители Бога могут рассчитывать на его помощь, с какими бы трудностями ни сталкивались — но у Кулио, который берет только «Даже если я пойду долиной глубокой тени...», значение переворачивается. Его трек — констатация безвыходности человека, который родился в неблагополучной среде и понимает, что едва ли из нее выберется. Он — часть системы насилия и не может жить нормально; в какой-то момент лирический герой оглядывается и осознает, что жил неправедно — поэтому от шансов на благополучную жизнь камня на камне осталось. Всем правят власть и деньги; ему 23 года, но он не уверен, что доживет до 24-х. L.V. же исполняет партию человека, который считает, что в конфликтах проигрывают все — и призывает к тому, что работать вместе ради лучшего будущего.

На популярность повлияло и то, что трек прозвучал в фильме «Опасные умы». В этой картине Мишель Пфайффер играет учительницу, ранее служившую в морской пехоте и управляющуюся с классом трудных детей — сначала она учит их карате, а потом читает с ними стихи Боба Дилана. Что удивительно, когда фильм показывали фокус-группе, он мало кому нравился — а вот когда в него добавили «Gangsta’s Paradise», мнение изменилось. Песня прозвучала в самом начале, в кульминации и в драматичных сценах. За это авторы трека получили 100 тысяч долларов. Пфайффер снялась и в клипе, где Кулио будто выплевывает слова ей в лицо.

Сам Кулио относился к песне очень серьезно. Когда Странный Эл Янкович записал сатиру «Amish Paradise» о жизни амишей, Кулио говорил, что не давал никакого разрешения: «Я думаю, что моя песня была слишком серьезной... Я действительно, честно и искренне, не ценю то, что он так осквернил песню». Янкович, известный пародист, после этого случая стал просить разрешения на использование непосредственно у исполнителей, а не у представителей, как он поначалу сделал.

Получая награду «Сингл года» на Billboard Music Awards 1995, Кулио первым делом поблагодарил Бога. По видео — совместному исполнению со Стиви Уандером, L.V. и New York Boys Choir — заметно, как рэпер потрясающе читал вживую: современным фонограммщикам только учиться.

Исполнял «Gangsta’s Paradise» Кулио и в Москве. В августе 1998 года он вместе с Run-DMC приезжал на фестиваль Adidas Streetball Challenge, по случаю чего газета «Московский комсомолец» писала: «Манежную площадь превратили в гетто». Рэпер отдыхал в клубе «Кабана», встречался с прессой в баре «Штрафной», поражался хорошему состоянию улиц и, несмотря на дождь, выдал фееричный концерт. При первых звуках хора «Gangsta’s Paradise» толпа взорвалась и подняла руки. Кулио в черном смотрел вверх на свет прожектора, а на строчках «On my knees in the night, sayin’ prayers in the streetlight» («На коленях в ночи, читая молитвы при свете фонарей») пал на колени — и, кажется, взаправду начал молиться.